O que é nitrocomposto?

Nitrocomposto é um composto orgânico que possui o grupo funcional nitro (−NO₂) ligado diretamente à cadeia carbônica. Pode ser classificado em alifático ou aromático, a depender da cadeia a que se liga. Segundo a Iupac, ele deve possuir o prefixo “nitro” iniciando o nome da cadeia principal.

Nitrocompostos são compostos polares, dada a alta eletronegatividade dos átomos de nitrogênio e oxigênio. Por isso, costumam possuir maior ponto de ebulição se comparados aos hidrocarbonetos de tamanho parecido. São majoritariamente utilizados como explosivos, contudo existem diversos tipos com atividade biológica reconhecida.

Leia também: Quais são as funções orgânicas nitrogenadas?

Tópicos deste artigo

• 1 - Resumo sobre nitrocomposto
• 2 - Videoaula sobre nitrocomposto
• 3 - Propriedades dos nitrocompostos
• 4 - Como identificar um nitrocomposto?
• 5 - Classificação dos nitrocompostos
• 6 - Nomenclatura dos nitrocompostos
• 7 - Estrutura dos nitrocompostos
• 8 - Para que servem os nitrocompostos?
• 9 - Exercícios resolvidos sobre nitrocompostos

Resumo sobre nitrocomposto

• Nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (−NO₂) ligado diretamente à cadeia carbônica.
• Os nitrocompostos podem ser divididos em aromáticos ou alifáticos.
• Na nomenclatura oficial, deve-se iniciar o nome deles com o prefixo “nitro”.
• Os nitrocompostos possuem um elevado caráter polar, por conta dos átomos de nitrogênio e oxigênio.
• Os nitrocompostos são majoritariamente usados como explosivos, embora alguns tenham boa atividade biológica.

Videoaula sobre nitrocomposto

Propriedades dos nitrocompostos

O grupo nitro, −NO₂, é um grupo formado por elementos altamente eletronegativos, que são o nitrogênio e o oxigênio. Por conta disso, os nitrocompostos possuem, em comparação aos hidrocarbonetos de tamanho semelhante, uma maior polaridade.

O grupo nitro permite a formação de interações do tipo dipolo-dipolo entre as moléculas desses compostos, o que acarreta um maior ponto ebulição, também se comparados aos hidrocarbonetos de tamanho semelhantes (os quais são apolares ou muito pouco polares). A polaridade também permite uma boa solubilidade em água. Por exemplo, o nitrobenzeno possui um ponto de ebulição de 210,7 °C, enquanto o benzeno possui um ponto de ebulição de 80,1 °C.

Contudo, por incrível que pareça, os nitrocompostos não formam ligações de hidrogênio muito intensas, o que não era esperado, já que possuem dois átomos de oxigênio que poderiam atuar nessa interação. Como consequência, nitrocompostos não são tão solúveis em água quando comparamos com outros compostos polares de tamanho semelhantes, como álcoois e éteres.

Os grupos nitro são também grupos eletroatraentes e, por conta disso, sua presença aumenta a acidez (e, consequentemente, diminui a basicidade) dos compostos. Quanto a sua produção, os nitrocompostos podem ser produzidos por diversas rotas reacionais, destacando-se a oxidação de aminas primárias e a nitração de alcanos e compostos aromáticos.

Como identificar um nitrocomposto?

São compostos orgânicos que possuem, como grupo funcional, pelo menos um grupo nitro (−NO₂). Também existem outros nitrocompostos, como as nitroaminas (onde o grupo nitro se liga ao nitrogênio) e os nitratos (onde o grupo nitro se liga ao oxigênio), mas neste texto iremos nos ater aos nitrocompostos de carbono.

Veja também: Como se formam as cadeias carbônicas

Classificação dos nitrocompostos

Os nitrocompostos são derivados de hidrocarbonetos e, portanto, podem ser divididos em duas classes:

• nitrocompostos aromáticos;
• nitrocompostos alifáticos.

Como o próprio nome sugere, nos nitrocompostos aromáticos, o grupo nitro está ligado diretamente a uma cadeia aromática. Dentro dos nitrocompostos aromáticos, destacam-se os nitroarenos, que ocorrem quando o grupo nitro se liga diretamente ao anel benzênico.

Já os alifáticos ocorrem quando o grupo nitro não se liga a uma cadeia aromática, ou seja, ligada a uma cadeia de hidrocarboneto qualquer, desde que esta não seja aromática.

Nomenclatura dos nitrocompostos

Segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os nitrocompostos são nomeados por meio da adição do prefixo “nitro” à frente do nome da cadeia principal. Vejamos alguns exemplos.

Estrutura dos nitrocompostos

O grupo nitro, assim como o ânion carboxilato, é um híbrido de duas estruturas de ressonância equivalentes, conforme é possível ver no esquema a seguir (R significa uma cadeia carbônica qualquer).

Contudo, é mais comum representar da forma R−NO₂, como nos exemplos a seguir.

Para que servem os nitrocompostos?

A principal característica dos nitrocompostos é sua ação explosiva. Sem dúvida alguma, o mais famoso deles é o trinitrotolueno, conhecido pela sigla TNT, porém também se destacando o trinitrofenol (ácido pícrico) e o trinitroresorcinol (ácido estífnico). A ação explosiva desse grupo é consequência da instabilidade do grupo nitro, que permite uma decomposição térmica com bastante liberação de energia.

Essa instabilidade só ocorre com um maior número de grupos nitro ligados à cadeia aromática. Por isso que os principais explosivos têm, pelo menos, três grupos nitro. Nitrocompostos aromáticos com um ou dois grupos nitro são estáveis.

No mais, nitrocompostos também são utilizados como solventes e como intermediários em sínteses químicas. Alguns nitrocompostos também se destacam por sua atividade biológica, principalmente nitrocompostos aromáticos, os quais atuam como antiprotozoários. É o caso, por exemplo, do benznidazol, indicado para o tratamento da doença de Chagas.

Saiba mais: Dinamite — artefato explosivo feito com nitroglicerina

Exercícios resolvidos sobre nitrocompostos

Questão 1. (CEFSA Conhecimentos Gerais/2022.1) A fórmula representa a substância que é utilizada como ponto de partida para a produção do corante indigo blue por via sintética.

Essa substância possui cadeia carbônica_____________ , que apresenta os grupos funcionais característicos de _____________e de_____________ .

As lacunas desse texto são respectivamente preenchidas por:

A) aromática – nitrocompostos – aldeídos

B) aromática – nitrocompostos – ésteres

C) aromática – aminas – aldeídos

D) alifática – nitrocompostos – aldeídos

E) alifática – aminas – ésteres.

Resposta: Letra A

A cadeia possui um anel benzênico e, portanto, é aromática. Além disso, apresenta os grupos funcionais aldeído (−COH) e o grupo funcional nitro (−NO₂).

Questão 2. (UECE 2ª Fase 2° dia/2020.2) Normalmente as reações químicas orgânicas são de adição, de substituição, de oxidação e de eliminação. Ocorrem mediante a quebra de moléculas dando origem a novas ligações químicas. Muito utilizadas na indústria, é a partir delas que podem ser produzidos alimentos, medicamentos, cosméticos, plástico, dentre tantos outros produtos.

Usando-se as condições necessárias para que ocorra a reação de substituição entre benzeno e ácido nítrico, o produto formado será

A) benzenonitrila.

B) nitrato de benzeno.

C) nitrobenzeno.

D) isonitrila de benzeno.

Resposta: Letra C.

A nitração do benzeno leva à formação do nitrobenzeno, mediante reação de substituição eletrofílica:

Fontes

ABREU, S. T.; GELVES, L. G. V.; BARREIRO, E. J.; LIMA, L. M. Revisiting Nitroaromatic Drugs: Mechanisms of Bioactivation, Metabolism and Toxicity and Methods to Synthetize Nitroaromatic Fragments. Journal of the Brazilian Chemical Society. v. 35, n. 10, p. 1-34.

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 8. ed. Upper Saddle River, Nova Jersey: Pearson Education Inc., 2015.

FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Londres: Royal Society of Chemistry, 2013.

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY – IUPAC. Glossary of used in physical organic chemistry. Pure and Applied Chemistry, Reino Unido, v. 66, n. 5, p. 1077-1184, 1994.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica: volumes 1 e 2. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.